Ricordo che una volta Windows conteneva un programma chiamato "Connessione diretta via cavo", che permetteva di collegare due computer via porta seriale o parallela, configurando tramite il wizard uno dei due come client e l'altro come server, e attivando la condivisione file e stampanti. Disgraziatamente, non sempre le cose funzionavano al primo colpo; non mi sembra, però, che ci fossero limiti sui trasferimenti.
Ai tempi del DOS usavo, allo stesso scopo, Laplink. Può darsi che ora esista una versione aggiornata, ma non so.
D'altra parte, se devi davvero trasferire "giga di roba" via porta parallela, probabilmente farai meglio a prepararti parecchio caffé.
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Coltivate Linux. Windows si pianta da solo...